Андреевский ставропигиальный мужской монастырь расположен, как говорилось в старину, «на реке на Москве у Воробьевских кручь». Место это — у подножия Воробьевых гор — и берег над ним были обжиты в глубокой древности: здесь обнаружены остатки городищ, первобытного и славянского XI–XIII веков. Так, рядом с Андреевским монастырем существовало городище дьяковского типа. Оно свидетельствует, что в древние времена крутой, изрезанный оврагами склон высокого берега Москвы-реки был удобен для тогдашних поселений. Позже эти места получили известность как урочище «Пленицы». Топоним этот расшифровывается как обозначение лесной пристани — своеобразного перевалочного пункта лесосплава, где сооружались плоты и складировались бревна, плахи и другие лесоматериалы (вероятно, отсюда «пленицы», то есть поленницы). С XIV–XV веков неподалеку от монастыря шла из Москвы дорога в Калугу (нынешний Ленинский проспект), имевшая ответвление по бровке долины в великокняжеское село Воробьево, купленное Софьей Витовтовной в первой половине XV века.
